Dom Weigh House znajdował się na samej górze Lawnmarket i na szczycie West Bow i był niezbędnym budynkiem dla handlarzy i kupców. Pierwotny budynek był ufundowany przez Davida II w 1352 roku i zniszczony przez anglików w 1381. Przez wieki był burzony i odbudowywany co najmniej czterokrotnie, raz został zniszczony przez Olivera Cromwella podczas oblężenia zamku. Z okazji wizyty króla Jerzego IV w 1822 dom Weigh House został definitywnie zburzony aby umożliwić lepsze podejście do zamku po stromym i wąskim wzgórzu zamkowym.     

Dawny kościół Tolbooth, usytuowany na Wzgórzu Zamkowym przy podejściu do Zamku, jest obecnie siedzibą administracyjną dla Międzynarodowego Festiwalu w Edynburgu i został przemianowany na The Hub. Kościół datuje się na 1844 rok kiedy służył zarówno jako kościół parafialny, jak i miejsce spotkań Ogólnego Zgromadzenia Kościoła Szkocji.

Katedra Saint Giles jest jednym z najstarszych budynków w Edynburgu. Jej masywna bryła sięga czasów panowania króla Davia I, w 1124. Przez wieki doświadczała wielu reform religijnych i zmian architektonicznych, większość z których przeprowadzono w XIX wieku kiedy Luckenbooth i Old Tolbooth zostały zniszczone przez Williama Burna i Williama Chambera. Kaplica Thistle została ukończona w 1911 roku.

Siedziba Parlamentu mieści się bezpośrednio na południe od Katedry Saint Giles. Została wybudowana w latach 1632|1640 na polecenie Charlesa I, aby pomieścić szkocki Parlament. W 1806 i 1808 roku dwie ustawy Parlamentu zezwoliły na przebudowę dawnej fasady. Prace, zaprojektowane przez Roberta Reida, przerwano z powodu pożaru. W 1824 zostały wznowione po wschodniej stronie budynku.

Ratusz w Edynburgu został wybudowany pod koniec XIV wieku w południowej części High Street. Był siedzibą Rady Miasta, Sądów i Parlamentu. Pod koniec XV wieku było tam też więzienie. Od 1785 roku przeprowadzano tam publiczne egzekucje. Pomimo zapewnionego nowego budynku w XVI wieku, Ratusz służył jako więzienie aż do 1817 roku. Był wielokrotnie przebudowywany i remontowany, a w końcu zburzony w 1817 roku.

Most North Bridge stanowi początek nowej ery ulepszeń dla miasta Edynburg. W rzeczywistości było to pierwsze połączenie Starego Miasta i powstającego Nowego Miasta. Jego budowę ukończono w 1763 roku, w tym samym roku, kiedy jezioro North Loch oddzielające Nowe od Starego Miasta, zostało osuszone, dając miastu szansę aby rozbudowywało się w poziomie poza murami miasta. Z powodu problemu z północną stroną wzgórza i niedoszacowania przez architekta wymaganej głębokości fundamentów, część konstrukcji zawaliła się 3 sierpnia 1769 r., zabijając pięć osób. Obecny most North Bridge został zbudowany w 1896 roku. Most stoi nad stacją Waverley.

Nowoczesna autostrada swoich czasów, zbudowana aby połączyć High Street Starego Miasta z budynkami Uniwersytetu w południowej części, zastąpiła Marlin’s Wynd, Peebles Wynd i Niddry’s Wynd. Kiedy most South Bridge został ukończony w 1788 roku uznano, że zaszczytem byłoby gdyby najstarszy mieszkaniec mostów, dobrze znana i szanowana żona sędziego, przekroczyła go jako pierwsza. Niestety, kilka dni przed wielkim otwarciem, kobieta zmarła! Tak więc pierwsze ciało, które go przekroczyło, zrobiło to w trumnie. W każdym razie, wielu biznesmanów zaczęło budować kamienice i domy po obu stronach mostu, pokrywając 18 z 19 oryginalnych łuków, pozostawiając widoczny jedynie łuk Cowgate. Utworzyło to wiele skarbców, pierwotnie używanych jako magazyny przez warsztaty z wyższych poziomów.

Skarbce

Most, który nigdy nie był wodoszczelny z powodu budżetu ustawowego, zaczął przeciekać, co spowodowało że wiele firm się wyniosło. Wilgotne i mokre sklepienia stały się domem dla najbiedniejszych i najbardziej nędznych grup społecznych, takich jak irlandzcy imigranci, górale, najemni właściciele ziemscy i porywacze ciał. Obszar Cowgate stał się znany jako “Mała Irlandia” w latach 40. i 60. XIX wieku. W latach 70. XIX wieku skarbce stały się całkowicie bezużyteczne. Obecnie niektóre z nich są otwarte dla zwiedzających, znane jako jedne z najbardziej nawiedzonych miejsc w Wielkiej Brytanii (BBC)   

“Niegdyś było tyle samo łodyg kominów w centrum Edynburga co iglic kościelnych, a powietrze było ciężkie od ostrej pary słodu i chmielu”. Browarnictwo było jednym z najstarszych i najważniejszych przemysłów w Edynburgu, dzięki któremu miasto zyskało przydomek “Auld Reekie” (“Old Smoky”). Najważniejszym browarem był Holyrood Brewery William Younger and Co, największym ze wszystkich w Canongate i ostanim, który się zamknął. Został założony w 1749 a zamknięty w latach 90. Jego budynki obecnie są zajmowane przez Szkocki Parlament.   

Od września 2004 r. oficjalną siedzibą Szkockiego Parlamentu jest nowy budynek, w dzielnicy Holyrood w Edynburgu, zaprojektowany przez hiszpańskiego architekta Enrica Mirallesa. Główne cechy charakterystyczne kompleksu to budynki w kształcie liści, zielone dachy łączące się z przyległym parkiem oraz ściany z koszy szańcowych uformowane z kamieni pozostałych po dawnych budynkach. Królowa Elżbieta II uroczyście otworzyła nowy budynek 9 października 2004 r.     

Pomnik Nelsona to pamiątkowa wieża wzniesiona na cześć wiceadmirała Horatio Nelsona. Zaprojektowana przez R. Burna tak, aby wyglądała jak odwrócony teleskop, obiekt ściśle związany z Horatio Nelsonem. W 1853 dodano kulę czasu jako sygnał do wysyłki w porcie Leith. W rzeczywistości wysoki na 171 metrów nad poziomem morza (561 stóp) pomnik zastąpił wcześniejszy maszt służący do wysyłania sygnałów do wysyłki w porcie Forth. Kula czasu działała ponad 150 lat aż do momentu kiedy została zniszczona podczas sztormu w 2007 roku. Została odbudowana w 2009 roku, a jej dźwięk wciąż dudni.

Więzienie wybudowano aby zastąpić Old Tolbooth na High Street jako główny zakład karny. Jego charakterystyczny zamkowy styl został zaprojektowany przez architekta Archibalda Elliota, słynącego z klasycznych, greckich dzieł odrodzenia, aby dopasować styl innych struktur w okolicy. Warunki powszechnie panujące w więzieniu w Calton zostały uznane za nieadekwatne do standardów XX wieku i po zamknięciu więzienia w 1925 roku. Zostało zburzone w 1935 roku. Obecnie znajduje się w tym miejscu St Andrew’s House. To, co pozostało z dawnego więzienia Calton, to dom gubernatora, obok miejsca pochówku Old Calton.

Ten neoklasyczny budynek gościł przez długi czas jedną z najstarszych szkół w Szkocji, założoną w 1128 roku. W 1820 przestrzeń Royal High School okazała się niewystarczająca dla rosnącej populacji. Royal High School w 1829 roku została przeniesiona na południe od Calton Hill. W 1832 roku dawny budynek szkolny został ponownie otwarty jako Szpital Chirurgiczny, w którym Uniwersytet w Edynburgu prowadził zajęcia z anatomii. W 1999 r. dawny budynek Royal High School był rozważany jako potencjalny dom dla nowego Szkockiego Parlamentu, ale postanowiono ustanowić nową ustawę o specjalnie zbudowanej strukturze w rejonie Holyrood w Canongate.   

Usytuowana na wzgórzu the Mound Royal Scottish Academy została zbudowana przez W. H. Playfaira w latach 1822 | 1826 i powiększona w latach 1831  | 1836 dla Zarządu ds. Produkcji i Rybołówstwa. Wraz z sąsiadującą Galerią Narodową Szkocji, zbudowaną w 1859 roku, ich neoklasycystyczny styl pomógł przekształcić Edynburg w nowoczesne Ateny Północy. Dwa budynki zostały przebudowane w 1912 r. przez W. T. Oldrieve. Pomnik królowej Wiktorii wiańczy Royal Scottish Academy. 

Sala Zgromadzeń i Wolne Kolegium Kościelne, znajdujące się na szczycie wzgórza the Mound, przypomina o Schizmie z 1843 r., konflikcie religijnym, który ustanowił Wolny Kościół Szkocji. Budynek, zaprojektowany przez Williama Henry’ego Playfaira, został wzniesiony w latach 1846-1850, w miejscu XVI-wiecznego Pałacu Marii Guise. Kolegium to jedyny budynek zaprojektowany przez Playfaira w stylu gotyckim. Mimo że jego skala była uważana za zbyt małą, bliźniacze wieże można oglądać nie tylko z ulicy Princes Street, ale także z odległych zakątków centrum miasta.

W 1796 r. dyrektorzy Banku Szkocji postanowili zlecić wybudowanie specjalnie zaprojektowanej siedziby głównej, aby umieścić na szczycie wzgórza the Mound stromy spadek z 16-metrowego wzgórza, zbudowanego z ziemi wydobytej przy budowie Nowego Miasta. Pierwszym projektem budynku była wolnostojąca willa w stylu georgiańskim, zwieńczona płytką kopułą, ale nie wzbudziła ona podziwu. Radykalne przemiany zostały dokonane w latach 1864-1878 przez Davida Bryce’a, nadając całemu budynkowi rzymski barokowy wygląd: dodano dwa nowe skrzydła, zwieńczone kopułowymi latarniami, a istniejącą kopułę centralną zastąpiono o  wiele wyższą, w stylu florenckim, całość zwieńczono posągiem Zwycięstwa.