Weigh House, care se află în vârful Lawnmarket și la începutul zonei West Bow, era o clădire esențială pentru comercianți. Clădirea originală a fost a fost dată de David al II-lea în 1352 și a fost distrusă de englezi în 1381. De-a lungul secolelor, a fost distrusă și reconstruită de cel puțin patru ori. O dată a fost distrusă de Oliver Cromwell în timpul asediului Castelului. Cu ocazia vizitei Regelui George al IV-lea în 1822, Weigh House a fost demolată definitiv pentru a permite o mai bună abordare a Castelului până la Dealul Castelului, abrupt și îngust.

Fosta biserică Tolbooth, situată pe dealul de la Castelul din Edinburgh, este acum baza administrativă a Festivalului Internațional de la Edinburgh și a fost redenumită ca The Hub. Biserica datează din 1844, când a servit atât ca biserică parohială, cât și ca loc de întâlnire anual pentru Adunarea Generală a Bisericii din Scoția.

Catedrala Saint Giles este una dintre cele mai vechi clădiri din Edinburgh. Prezența sa masivă pe Royal Mile datează din domnia regelui David I în 1124. De-a lungul secolelor, a trecut prim multe reforme religioase și schimbări arhitecturale, cele mai multe realizându-se în secolul al XIX-lea, când Luckenbooths și Old Tolbooth au fost demolate de William Burn și William Chamber. Capela Thistle a fost terminată în 1911.

Casa Parlamentului se află imediat la sud de Saint Giles. A fost construită între 1632 | 1640, la îndrumările lui Carol I, pentru a găzdui Parlamentul scoțian. În 1806 și în 1808, două Legi ale Parlamentului au autorizat reconversia fațadei Casei Vechiului Parlament. Lucrarea, proiectată de Robert Reid, a fost oprită din cauza incendiului. Construcția s-a continuat în partea de est după 1824.

Tolbooth-ul din Edinburgh a fost construit la sfârșitul secolului al XIV-lea, pe partea sudică a High Street. Acesta a oferit cazare pentru Consiliul Burgului, instanțele judecătorești și Parlamentul. De la sfârșitul secolului al XV-lea, acesta a inclus o închisoare. Din 1785, au avut loc execuții publice. Deși în secolul al XVI-lea a fost asigurată o clădire nouă, Tolbooth a supraviețuit ca închisoare comună până în 1817. După ce a fost reconstruită și renovată de mai multe ori, a fost definitiv demolată în 1817.

Podul de Nord reprezintă deschiderea unei noi ere de dezvoltare pentru orașul Edinburgh. De fapt, a fost prima legătură între orașul vechi și orașul nou, în creștere. Construcția a fost începută în 1763, același an în care a fost drenat North Loch, iazul care separă orașul vechi de cel nou, dată fiind șansa orașului de a se dezvolta pe orizontală dincolo de zidurile orașului. Din cauza unei probleme în partea de nord a dealului și a faptului că arhitectul a subestimat adâncimea fundațiilor necesare, o parte a structurii s-a prăbușit la 3 august 1769, ucigând cinci oameni. Actualul Pod de Nord a fost construit în 1896. Podul se află dincolo de stația Waverley.

O autostradă modernă în epoca sa, construită pentru a lega High Street-ul orașului vechi cu clădirile universității din partea de sud a orașului, care au înlocuit Marlin’s Wynd, Peebles Wynd și Niddry’s Wynd. Atunci când Podul de Sud a fost finalizat în 1788, s-a considerat a fi o onoare faptul că cel mai în vârstă rezident al Bridges, soția unui judecător foarte cunoscut și respectat, urma să fie primul om care traversa podul.  Din păcate, cu câteva zile înainte de marea deschidere, doamna în cauză a decedat! Astfel, primul „corp” care a traversat Podul de Sud a făcut-o într-un sicriu. Oricum, mulți oameni de afaceri au început să construiască locuințe și case de-a lungul ambelor părți ale podurilor, acoperind 18 din cele 19 arcade originale, lăsând vizibil doar arcul Cowgate. Aceasta creează multe bolte, care inițial au fost folosite ca depozitare ale atelierelor de nivel superior.

Boltele

Podul, care nu a fost niciodată protejat contra apei din cauza legii bugetului pentru construcții, a început prezinte scurgeri, astfel multe afaceri s-au mutat. Boltele jilave și umede au început să devină casă pentru cele mai sărace și mai disperate categorii ale societății, cum ar fi irlandezi imigranți, scoțieni din regiunile muntoase, proprietari de mercenari și hoți de cadavre. Zona Cowgate a devenit cunoscută sub numele de „Little Ireland” în anii 1840 și 1850. În anii 1870, bolțile au început să devină complet inutilizabile. În prezent, unele dintre aceste bolți sunt deschise publicului, cunoscut ca unul dintre locurile cele mai bântuite locuri din Marea Britanie (BBC)

„În centrul Edinburg-ului, au existat odată tot atâtea coșuri de fum cât turnuri de biserici, iar aerul era greu de vapori de malț și de hamei„. Băutura a fost una dintre cele mai vechi și importante industrii din Edinburgh, care ar fi putut da orașului porecla „Auld Reekie” („Old Smoky”). Cea mai importantă fabrică de bere a fost Holyrood Brewery aparținând William Younger and Co, care a fost cea mai mare dintre fabricile de bere Canongate, iar ultima care s-a închis. Și-a început activitatea în 1749 și a încheiat-o în anii ’90. Locul său este acum ocupat de Parlamentul scoțian.

Din septembrie 2004, casa oficială a Parlamentului Scoțian a fost noua clădire a Parlamentului Scoțian, în zona Holyrood din Edinburgh, proiectată de arhitectul spaniol Enric Miralles. Unele dintre principalele caracteristici ale complexului includ clădiri în formă de frunze, o ramură cu acoperiș în iarbă care se îmbină în parcurile adiacente și pereții gabionului formați din pietrele clădirilor anterioare. Regina Elisabeta II a inaugurat noua clădire la 9 octombrie 2004.

Monumentul lui Nelson este un turn comemorativ în onoarea Vice-Amiralului Horatio Nelson. A fost proiectat de R. Burn să arate ca un telescop învârtit, un obiect strâns asociat cu Horatio Nelson. În 1853, a fost adăugată o bilă de semnal orar, ca un semnal orar pentru transportul maritim în portul Leith. De fapt, la 171 de metri (561 ft) deasupra nivelului mării, a înlocuit un pilon folosit mai devreme pentru a trimite semnale de transport maritim în Forth. Bila de semnal orar a fost operată peste 150 de ani, până când a fost distrusă de o furtună în 2007. A fost restaurată în 2009, iar sunetul ei se poate auzi și azi.

Închisoarea a fost construită pentru a înlocui Vechiul Tolboot de pe High Street ca o facilitate principală de corecție din Edinburgh. Moda sa distinctă de casteș a fost proiectată de arhitectul Archibald Elliot, faimos pentru creațiile sale clasice, grecești de revigorare, pentru a se potrivi cu stilul celorlalte structuri din zonă. Condițiile foarte disprețuite ale închisorii din Calton au fost considerate extrem de inadecvate pentru standardele secolului al XX-lea și  închisoarea a fost închisă în 1925. A fost demolată în 1935. Această locație este acum ocupată de Casa lui St Andrew. Ceea ce rămâne din vechea închisoare din Calton este casa guvernatorului, prevăzută cu turnulețe, alături de vechiul cimitir.

Această clădire neoclasică a găzduit pentru o lungă perioadă una dintre cele mai vechi școli din Scoția, fondată în 1128.De fapt, în 1820, spațiul liceului regal a devenit insuficient pentru populația în creștere. În 1829, Liceul Regal a fost relocat în partea de sud a Calton Hill. În 1832, fosta clădire a școlii a fost redeschisă ca Spital de Chirurgie, în cadrul căruia Universitatea din Edinburgh își ținea clasele de Anatomie. În 1999, vechiul Liceu Regal a fost pus în discuție ca posibil sediu pentru noul Parlam78ent Scoțian, dar s-a decis ca noua legislatură să se stabilească într-o structură construită în acest scop în zona Holyrood a Canongate.

Situată pe Mound, Royal Scottish Academy (Academia Regală Scoțiană) a fost construită de W. H. Playfair în 1822 | 1826 și extinsă în 1831 | 1836 pentru Comisia de Producție și Pescuit. Împreună cu galeria națională adiacentă a Scoției, construită în 1859, stilul lor neo-clasic a ajutat la transformarea orașului Edinburgh într-o Atena modernă din nord. Cele două clădiri au fost remodelate în 1912 de W. T. Oldrieve. O statuie a Reginei Victoria în vârful Academiei Regale Scoțiene.

Sala de Adunare și Colegiul Bisericii Libere, situate în partea de sus a Mound, este o amintire a Distrugerii din 1843, un conflict religios care a înființat Biserica Liberă a Scoției. Clădirea, proiectată de William Henry Playfair, a fost ridicată între 1846 și 1850, aflată în locul Palatului lui Mary Guise din secolul al XVI-lea. Colegiul este singura clădire proiectată de Playfair în stil gotic. În ciuda faptului că scara era considerată prea mică, turnurile gemene, pot fi văzute nu numai de pe strada Princes, ci de departe, din centrul orașului.

În 1796, directorii Băncii Scoției au hotărât să ceară un sediu central pentru a-l plasa în partea de sus a Moud, o parte abruptă de deal de 16 metri creat de oameni, din pământ excavat pentru orașul nou. Primul proiect al clădirii a fost o vilă detașată în stil Georgian, înconjurată de o cupolă în formă de farfurie de mică adâncime, dar în general nu a fost admirată. Transformările radicale au avut loc între 1864 și 1878, fiind efectuate de către David Bryce, care a dat întregii clădiri un aspect baroc roman: au fost adăugate două aripi noi, încununate de felinare, în timp ce cupola centrală existentă a fost înlocuită cu una mult mai mare, în stil florentin, înconjurată de o statuie a Victoriei.